5º - Luz polarizada, actividad óptica y quiralidad (58)

La luz tiene una naturaleza ondulatoria, es decir, es una onda electromagnética. Para ver algunas características de la luz blanca y de la luz polarizada, podemos consultar esta introducción.

En esta animación, la trayectoria de una onda luminosa de luz blanca (hacer click en "onda" y luego apoyar el cursos del mouse en la onda).

En esta otra animación, vean como la onda se luz polarizada, en este caso se desplaza en un solo plano a lo alrgo de la dirección de propagación. (hacer click en rectilínea).

En el siguiente esquema, podremos ver como una solución que contiene una sustancia "ópticamente activa" (las moléculas de la sustancia tienen carbonos asimétricos o quirales , por eso se llaman moléculas quirales) desvían el plano de vibración de la luz polarizada. En el texto se menciona a los enantiómeros: veremos que son aquellos isómeros ópticos que son imágenes especulares entre sí (como la D-glucosa y la L-glucosa).

Y en esta animación interactiva, podemos interponer en el camino de un rayo de luz varios filtros polarizadores y observar además cómo una molécula quiral a su vez desvía el plano de vibración de la luz polarizada.

Vamos viendo entonces que la quiralidad de un molécula:

1. Se debe a la presencia de uno o más carbonos asimétricos, carbonos quirales o estéreocentros.
2. Determina que generalmente tenga actividad óptica.
3. Que posea un enantiómero y, según su tamaño, otros isómeros ópticos (diásteroisómeros).
4. Determina que tenga actividad biológica y su enantiómero no. (o viceversa).

5º - Conociendo un ácido graso poliinsaturado(41)

La figura muestra la fórmula estructural del ácido alfa linolénico (que se ha escrito en forma recta) y su representación 3D.
Observen que los tres dobles enlaces cis le van imprimiendo torsiones a la molécula.
¿Pueden reconocer al grupo carboxilo? ¿De qué colores son los C, H y O?

La siguiente es una representación de un ácido graso saturado, que es recto:

El grupo carboxilo, por la presencia de oxígenos, es un extremo polar de la molécula del ácido graso, soluble en agua (hidrofílico), mientras que la cadena de carbonos constituye la parte no polar (hidrofóbica) de la molécula. Esto lleva a que los ácidos grasos se dispongan de determinada manera cuando están suspendidos (no disueltos) en agua.


En esta otra ilustración se observa dicha bicapa en una membrana plasmática de una célula:

5°- Isomería cis-trans de alquenos

Vimos en clase que el doble enlace carbono-carbono de los alquenos es rígido, es decir, no permite la libre rotación de los grupos de átomos que une, a diferencia de los enlaces simples C-C.

Los siguientes links los conducirán a representaciones tridimensionales del cis-2-buteno y del trans-2-buteno. Apoyando el puntero del mouse con la tecla izquierda del mismo oprimida en la figura, pueden hacer rotar la molécula. Deben seleccionar el isómero cis o el trans mediante el menú desplegable de la derecha junto a la molécula.

A diferencia de los confórmeros -distintas formas tridimensionales de una misma sustancia- las formas cis y trans son isómeros configuracionales, es decir corresponden a sustancias diferentes no interconvertibles.

5º Estereoquímica de los alcanos

Pulsando con el mouse sobre las estructuras de los alcanos de las animaciones podrán hacerlas rotar y apreciar claramente la estructura tetraédrica del átomo de carbono.

(Debajo de las figuras, a la derecha, hay un menú desplegable para elegir el alcano que deseen manipular.

Haciendo click con el botón derecho del mouse sobre la figura, se abre un menú contextual que les permite aumentar su tamaño)

Recordemos que aquí los enlaces simples carbono-carbono pueden rotar libremente. Esta rotación da origen a la existencia de confórmeros interconvertibles de una misma sustancia.

Alcanos lineales.

Alcanos ramificados.

A la izquierda pueden observar un listado de funciones químicas. Veremos varias de ellas durante el año. Pueden ir espiando sus estructuras tridimensionales...

4º - TP de Reacciones Químicas

Esta es la GUÍA del trabajo práctico con modelos 3D sobre reacciones químicas y sus correspondientes ecuaciones.

Deben completarla individualmente y traerla el próximo miércoles 18. Ese día repetiremos el esquema del práctico pero cada equipo trabajará con una reacción química diferente.

Este TP llevará calificación.

5º - Diásteroisómeros de las D - aldohexosas (61)

Observen en este link los 8 diásteroisómeros de las D-aldohexosas, en proyecciones de Fischer; entre ellas la glucosa.(fig. a la derecha)
Noten que todas son dextrógiras (+) y tienen el -OH del carbono 5 hacia la derecha.

5º- La Naturaleza es quiral (63)

Este artículo, nos da ejemplos acerca de la asimetría de las moléculas biológicas y sus implicaciones, volviendo sobre temas que hemos mencionado en las últimas clases.

5º - La vida es asimétrica... (57)

En sucesivos posts intentaremos comprender la relación que existe entre la luz polarizada (?), la actividad óptica (?), la asimetría molecular o quiralidad, la isomería óptica (?), la estereoespecificidad y la... asimetría de la vida.

5º -Carbohidratos (64)

Recomiendo lean este apunte sobre carbohidratos, que reune casi todo lo que hemos visto sobre esta familia de sustancias:clasificación, estructura, nomenclatura, ejemplos, estereoisomería.

Aquí se ve la ciclación de una molécula de glucosa transformándose en una glucopiranosa.
(los OH e H "sueltos" a la derecha de la figura indican que pueden ir, respectivamente, debajo o arriba del enlace que aparece libre. (ver el apunte, también).


En cuanto a las fórmulas, pretendo que sepan escribir e interpretar fórmulas semidesarrolladas y proyecciones de Fischer y de Haworth de los monosacáridos.

5º - Dos respuestas

A veces, a algunos profesores nos gusta incluir en los exámenes preguntas un tanto inesperadas que requieren respuestas no tan lineales. Son como globos de ensayo que buscan convocar y combinar distintas habilidades y conocimientos de los alumnos produciendo una tensión entre lo que uno espera-desea que contesten y lo que efectivamente contestan. Respuestas que requieren correcciones más amplias y flexibles.

No es común en mis pruebas de química que les pida a los estudiantes que "redacten" un texto y se explayen para dar una explicación algo extensa sobre un tema.

Y esas respuestas que uno siente como ideales, por lo concisas y completas o por lo originales, por supuesto aparecen; todas correctas, cada una a su manera.

Por todo esto quiero compartir las respuestas de Brenda Lucero y de Federico Cingolani, de 5ºA, como ejemplos de lo uno y lo otro.

5º - ¿Qué tiene que ver la astronomía con la quiralidad? (65)

En este artículo - parcialmente adaptado por mí- se muestran interesantes especulaciones acerca del origen de la asimetría de las biomoléculas en la Tierra.

5º - Estructuras 3D de Alquenos y Cicloalcanos (11)

En estos enlaces se muestran estructuras tridimensionales de algunos alquenos y cicloaclanos.
Hay que esperar que se cargue cada presentación. Apoyando el cursor de mouse en la molécula se la puede mover y rotar, para apreciarla desde distintos ángulos y ver de qué elemento es cada átomo.

(podés investigar otros compuestos también)